Всеволод Михайлович Бобров родился 1 декабря 1922 в Моршанске Тамбовской губернии. Отец — Бобров Михаил Андреевич (1891 г.р.), играл в хоккей с 1907 года в Санкт-Петербурге в Нарвском кружке спортсменов, затем — за команды различных ленинградских предприятий.
С 1925 по 1941 год семья Бобровых жила в Сестрорецке. С 8 лет Бобров под влиянием отца увлекся футболом и хоккеем, что определило его дальнейшую судьбу.
С 1938 года выступал за футбольную команду ленинградского «Динамо».
Окончил семилетку, затем школу ФЗУ, получив специальность слесаря-инструментальщика 4-го разряда.
В годы войны Всеволод Михайлович работал в Омске, на эвакуированном Сестрорецком заводе имени Воскова, сборщиком-механиком в цехе по изготовлению артиллерийских прицелов.
В августе 1942 года поступил в Омское интендантское училище, которое успешно окончил в конце 1943 года. Играл в футбол и хоккей за местные омские команды, в том числе вместе с отцом.
В 1944 году Бобров, получивший воинское звание, попал в ЦДКА (команду в тот период называли «команда лейтенантов»). Впервые выйдя на футбольное поле за армейскую команду в мае 1945 года, Бобров сделал дубль в ворота московского «Локомотива». 15 минут!!! провел на поле Бобров в матче с «Локомотивом» 19 мая 1945 года заменивший центрфорварда ЦДКА Петра Щербатенко неизвестный футбольным болельщикам 22-летний дебютант Всеволод Бобров и забил два гола! Вся спортивная Москва сразу заговорила о новом футбольном самородке.Во втором круге чемпионата Бобров забивал голы в каждом матче, добившись уникального результата: за 21 матч нападающий поразил ворота соперников 24 раза и стал лучшим бомбардиром чемпионата СССР (однако ЦДКА завершил сезон лишь на втором месте, но сумел выиграть Кубок СССР).За футбольный ЦДКА в чемпионатах СССР Бобров провёл 79 матчей, в которых забил 82 гола.В 1947 году он совместно со своим партнёром Валентином Николаевым второй раз в карьере стал лучшим бомбардиром чемпионата СССР (оба форварда записали на свой счёт 14 голов). В 1948 году он забил решающий гол в ворота московского «Динамо», позволивший ЦДКА стать чемпионом СССР. Всего за этот период ЦДКА трижды становился чемпионом СССР, а также выиграл два Кубка СССР. В 1952 году, Бобров в составе сборной СССР (в качестве капитана) принимал участие в Олимпиаде и в трёх матчах забил пять мячей.По-настоящему драматичным стало противостояние со сборной Югославии: в первом матче советская сборная уступала со счётом 1:5, но благодаря хет-трику Боброва сумела сравнять счёт, а переигровка завершилась со счётом 3:1 в пользу югославов, несмотря на то, что Бобров открыл счёт уже на 6-й минуте.
Всеволод Бобров стоял у истоков сборной СССР по хоккею с шайбой, с которой в 1954 году выиграл первый титул чемпиона мира, став лучшим нападающим турнира. Высшим достижением этой сборной стала победа на чемпионате мира и Олимпиаде в 1956 году, где советские хоккеисты одержали семь побед в семи матчах, с разницей голов 40:9, а капитан команды Всеволод Бобров стал самым результативным игроком команды.Кроме того, Бобров стал единственным игроком в истории, который был капитаном как футбольной, так и хоккейной сборной.